Первое упоминание о церкви в селе Шестаково относится к 1563 г. и связано с именем князя Дмитрия Ивановича Оболенского-Немого, сподвижника Ивана Грозного который в 1563 г., после принудительного пострижения в Иосифо-Волоцком монастыре, отписал ему всю вотчину на реке Локныш — село Локныш с деревнями.
В 1625 году на месте села и церквей была пустошь:»Пречистыя Богородицы Иосифова монастыря вотчина пустошь, что было село Локныш, Шестаково тож, на речке Лакнеше, а в ней церковное Рождества Пресвятой Богородицы, да Николы чудотворца, да Великия Христовы мученицы Параскевы нареченныя Пятницы; пашни церковные лесом поросло 10 четвертей в поле, а в дву потомуж, сена 15 копен», — сообщается в писцовых книгах Рузского уезда.
Строительство нового храма на на погосте Локныш датируется 1640 гг.» прибыла вновь церковь Рождества Пресвятой Богородицы в Рузском уезде, на погосте Локнашъ».
Из указа Синодального Казенного приказа о строении церквей за 1731г. мы узнаем, что «февраля 22 числа запечатанъ указъ о строении церкви, по челобитью Рузского уезду вотчины Иосифова монастыря села Шестакова Рождественской церкви вкладчиков и приходских людей Наума Ефимова с товарищи, велено против ихъ челобитья в ономъ Рузском уезде, вотчине Иосифова монастыря , в селе Шестакове, вместо ветхихъ церквей деревянныхъ построить вновь на прежнемъ месте церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы, да приделъ Николая чудотворца» К 1736 г. церковь была достроена и освящена архимандритом Волоколамского Иосифова монастыря Иоакимом.
Секуляризация церковных земле владений, начавшаяся в 1757 г. по указу Елизаветы Петровны, не обошла стороной и вотчины Иосифо-Волоколамского монастыря. 12 июля 1769 г. землемером секунд-майором Александром Лангом было проведено межевание, по которому село Шестаково вошло в территориальное объединение Клинского уезда и находилось в ведении Коллегии экономии.
К концу 18 века было поручено разрешение на строительство нового каменного храма во имя Рождества Пресвятой Богородицы, на месте церкви Параскевы Пятницы. Строительство осуществлялось на деньги прихожан. Отметим, что приход церкви — село и относящиеся к нему деревни был довольно значительным вплоть до 20 века и составлял в среднем 500 дворов, или около 4000 жителей, что вдвое превышало норму.
Храм был заложен в 1801 году. Центральный престол — во имя Рождества Пресвятой Богородицы — освящен 29 июня 1819 года священником соборной церкви Воскресения Христова города Клина Иоанном Зубатовым. В пределах во имя Николая Чудотворца и Параскевы Пятницы еще продолжались работы.
В 1822 году в Московскую духовную консисторию поступило прошение от священнослужителей, церковного старосты и приходских людей села Шестаково с Просьбой об освящении указанных приделов. Интересен тот факт, что помимо освящения они просят о переименовании пределов: левый придел во имя Параскевы Пятницы переименовать во имя Николая Чудотворца, а правый придел во имя Николая Чудотворца — во имя святых апостолов Петра и Павла. Разрешение на переименование было получено, но освящен был только придел, во имя святых апостолов Петра и Павла. Освящение было совершено 24 мая 1822 года священником соборной церкви города Клина Иоанном Петровым.
Освящение второго придела, во имя Николая Чудотворца, было вновь отложено » за несовершенной готовностью». Освящен придел 13 мая 1823 года тем же священником. Столь долгое строительство может объяснятся нехваткой денежных средств, о чем свидетельствует и тот факт, что вновь выстроенная церковь вплоть до 1827 года стояла не оштукатуренная. Возможно, сказались трудности, вызванные войной 1812 года.
В ходе строительства произошло изменение первоначального замысла. Исходя из натурных исследований, характера кладки нижнего яруса, можно сделать вывод, что изначально планировался центрический ярусный четырехстолпный храм, квадратный в основании, с аспидальными выступами по сторонам — в барочном стиле, без фронтальных портиков. Но в связи с тем, что на чертеже, относящимся к 1827 году, портики присутствуют как уже существующие, а информации о каких-либо наружных строительных работах в период с 1819 по 1827 г. нет, мы можем сделать вывод об изменении проекта в процессе строительства. В результате храм приобрел классические черты. Какие еще изменения были внесены в начальный проект, пока сказать трудно, вероятно, на этот вопрос ответ более детальные натурные исследования.
В 1827 году в Московскую духовную консисторию от священнослужителей и приходских людей было направлено прошение о проведении ремонтных работ. Храм пришел в ветхое состояние. Из-за течей в крыше на сводах стали появляться темные пятна, осыпаться штукатурка и портиться настенная живопись. Прошение содержало в себе просьбы оштукатурить храм снаружи, чего не было сделано ранее, весь храм побелить и отремонтировать окна. Через год штукатурные работы были завершены.
Главной же просьбой прихожан было строительство рядом с церковью каменной колокольни. В деле сообщается, что имеющаяся деревянная колокольня крайне ветхая. Остается открытым вопрос: к какому храму относилась старая колокольня — к обветшавшей, но еще не разобранной деревянной церкви во имя Рождества Пресвятой Богородицы или к церкви Параскевы Пятницы, на месте которой был построен новый храм, или же она стояла отдельно?
Выполнение проекта на строительство колокольни было поручено московскому губернскому архитектору Дмитрию Фомичу Борисову (1788-1850гг). Разработанный им проект колокольни был утвержден 16 ноября 1828 года. колокольня была спроектирована в строгих формах стиля ампир. Строительство колокольни завершилось в 1832 году. Предполагаемый вес колоколов звона — до 500 пудов.Неизвестно, какой был общий вес звона сразу после постройки, но в в 1857 — 1859 гг. было отлито пять новых колоколов весом 466 пудов и 15 фунтов.
До работы в селе Шестаково у Дмитрия Фомича был уже богатый послужной список. Кроме активной работы по восстановлению первопрестольной после пожара 1812 года, он спроектировал и построил ряд зданий, в частности, новые постройки Знаменского монастыря (август 1813)и Екатерининскую больницу (1822-1823). По его проектам перестроена церковь Троицы в Полях (1830-е гг., до наших дней не сохранилась), возведены церкви в селе Милятино (1827-1828, взорвана в 1960 гг.) и в селе Рождествено Звенигородского уезда (1827), духовное училище в Звенигороде (1828), колокольня Высоцкого монастыря в Серпухове (1828), южный двухэтажный придел Успенского собора в Дмитрове, манеж в Коломне (1838-1839) и многие другие церковные и гражданские здания Москвы и Московской губернии.
По проекту Д. Ф. Борисова в нижнем ярусе колокольни располагалось несколько печей, в левой части — лестница, а в правой — помещение для сторожей, между объемом колокольни и храмом — небольшое помещение притвора.
Так как основной храм был холодным, то в 1853 году под колокольней был устроен теплый придел во имя преподобного Иосифа Волоцкого. Однако он был очень мал, и 23 марта 1861 года в Московскую духовную консисторию было направлено прошение о рассмотрении возможности расширения теплого храма путем строительства обширной трапезной и устройства в ней еще одного придела. Составление проекта было поручено инженеру Московской палаты государственных имуществ Владиславу Осиповичу Грудзину. После всех согласований, 23 июня того же года проект был одобрен.
При перестройке трапезной активно использовались детали разобранного притвора. Строительство завершилось уже 1862 году. В расширенном теплом храме разместились два придела: на правой стороне — во имя Преображения Господня, на левой — во имя преподобного Иосифа Волоцкого.
В начале 1863 года крестьяне села Шестаково и двадцати трех окрестных деревень направляют в Московскую палату государственных имуществ прошение об организации в Шестакове приходского училища. Наставниками планировалось назначить священника села Шестаково Александра Архарова и его жену. Программа обучения включала в себя Закон Божий, чтение, письмо, математику. Девочки должны были обучаться рукоделию. Письмо об утверждении наставника было подписано 7 ноября 1863 года.
Следующее упоминание о церкви относится к 1874 году. В «Кратких сведениях о всех церквах Московской епархии, в алфавитном порядке исполненных» сообщается, что в селе Шестаково Клинского уезда находится двухкомплектная церковь, построенная в 1819 году, имеющая пять приделов: Преображения Господня, Рождества Богородицы, Апостолов Петра и Павла, святого Николая и преподобного Иосифа Волоцкого. В приходе насчитывается 507 дворов и почти 5 тысяч человек населения.
В 1885-1887 годах было изменено завершение колокольни, тогда же возведена отдельно стоящая часовня Николая Чудотворца в псевдорусском стиле.
В конце 19 — начале 20 веках. в подвале трапезной были произведены работы по устройству печей для обогрева храма горячим воздухом, циркулирующим в подпольных каналах.
В 1895 году, как о том свидетельствует памятная надпись в центральном алтаре, выполнены мозаичные полы в алтарной части холодной церкви.
В октябре 1911 года в храме завершились работы по обновлению иконостаса и стенной живописи. Из Москвы пригласили художника Ивана Георгиевича Лебедева. По этому поводу в Московских церковных ведомостях от 1911 года опубликована статья священника Александра Скобеева «Торжество освящения иконостасовъ и стенной живописи в трапездномъ храме села Шестакова, Клинского уезда». Следует отметить, что в это время в Шестаковском храме служил регентом хора петр Ворона, впоследствии в 1937 году расстрелянный НКВД на Бутовском полигоне.
В 20 веке храм села Шестакова, как и многие другие, переживал не лучшие времена. В 1930 году храм был закрыт, о чем повествует в жизнеописании преподобномученницы Анастасии Бобковой, игумен Дамаскин (Орловский). Впоследствии священник Петр Ворона и послушница Анастасия Бобкова, как пострадавшие за веру, были канонизированы в лике новомученников и исповедников российских.
Во время Великой Отечественной войны Шестаково неоднократно подвергалось бомбардировкам, но церковь не пострадала. 26 октября 1941 года через село отступала 16 -я армия генерала Рокоссовского, направлявшаяся из Теряева в Ново-Петровское.
По свидетельству местных жителей, наибольшему разорению церковь подверглась в 1963 году, когда из нее вывезли утварь, книги, иконы. Утварь вывозили в деревню Занино в одну из риг, где сваливали в кучу. В эти годы селе шло строительство 2-3-этажных домов, и как говорят старожилы, рабочие выламывали из иконостаса храма иконы и везли в Спирово, где за бутылку продавали их батюшке (церковь села Спирово в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы, в период советской власти не закрывалась).
В разоренной церкви был устроен склад зерна, позже — автомастерская, находящаяся там до Пасхи 2013 года. Чтобы обеспечить въезд грузовых автомобилей, были вырублены северный и южный порталы, снесены по одной колоне каждого портика. В северной части храма сделали яму для осмотра машин. на прилегающей территории был уничтожен погост и на его месте разместили автопарк.. В приделах теплого храма оборудовали склад запчастей, для устройства стеллажей которого использовали детали иконостаса.
Несмотря на все эти варварские действия , храм все же уцелел. До нашего времени дошли фрагменты некоторых икон, иконостаса и росписей. Стены храма были окрашены. Возможно, что под краской стенная роспись сохранилась лучше, чем на открытых участках, подвергавшихся воздействию перепадов температуры, нефтепродуктов, копоти и других вредных факторов.
В 1973 году на памятник архитектуры был составлен паспорт и проведены работы по консервации: восстановлена кровля храма, заложены круглые окна ротонды, оштукатурен барабан и ротонда. Примерно в это же время, в связи с участившимися кражами на складе, куда воры проникали через воздуховодные каналы неиспользуемого подпольного отопления, подвал был завален и находившееся в нем печи разрушены.
В 1995 году Указом Президента РФ «Об утверждении перечня объектов исторического и культурного наследия федерального (общественного) значения» был подтвержден статус церкви в селе Шестаково как памятника истории и культуры федерального значения.
В конце 90-х годов по инициативе бывшего председателя председателя ЗАО «Шестаково» В.Н.Шулепова была отремонтирована часовня Николая Чудотворца.
В 2000 году северный придел храма был передан общине верующих и приписан к Иосифо-Волоцкому монастырю, однако богослужения проводятся нерегулярно в связи с аварийным состоянием храма.
Для сохранения архитектурного памятника, уникального своим гармоничным смешением разных стилей, необходимо скорейшее проведение комплекса реставрационных работ.